MAKALAH
ALKALOID TROPAN PADA
TUMBUHAN KECUBUNG
( Datura metel L.)
Oleh:
NAMA
: KARLA FRANSISKA
NIM : 12. 01. 201
SEKOLAH TINGGI ILMU FARMASI
MAKASSAR
2013
KATA
PENGANTAR
Pertama-tama penulis panjatkan puji
syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa dengan rahmat, dan penyertaan-Nya sehingga
makalah tentang Alkaloid
Tropan Pada Tumbuhan Kecubung ( Datura metel L.) dapat terselesaikan
dengan baik untuk memenuhi salah satu tugas mata kuliah Kimia Bahan Alam.
Terima kasih penulis ucapkan semua pihak yang terlibat
baik secara langsung maupun tidak langsung yang telah membantu dalam proses penyelesaian
tugas makalah ini.
Penulis menyadari bahwa makalah yang penulis buat ini
masih terdapat kekurangan sekalipun telah
diupayakan seoptimal mungkin, oleh karena itu saran dan kritik yang membangun
maupun bimbingan sangat penulis harapkan agar di kemudian hari penulis dapat
menghasilkan sebuah karya tulis yang jauh lebih baik.
Akhir kata semoga makalah ini dapat memberikan manfaat
dan menambah wawasan bagi siapapun yang membacanya.
Makassar, 29 Mei 2013
Penulis
DAFTAR
ISI
Kata pengantar
Daftar isi
BAB I. PENDAHULUAN
I.1.
Latar belakang
I.2.
Maksud dan tujuan
I.3.
Rumusan masalah
BAB II. PEMBAHASAN
II.1. Pengertian Alkaloid
II.2. Klasifikasi alkaloid
II.3. Biosintesis alkaloid
Tropan
II.4. Bentuk dan Struktur Alkaloid Tropan
II.5. Tanaman Yang
Mengandung Alkaloid Tropan
II.6 Isolasi
Senyawa Alkaloid Tropan dalam Tumbuhan Kecubung
II.7 Khasiat Tanaman Yang
mengandung Alkaloid Tropan
BAB III. PENUTUP
III.1. Kesimpulan
III.2. Saran
DAFTAR PUSTAKA
BAB
I
PENDAHULUAN
I.1.
Latar belakang
Bahan kimia yang berasal dari tumbuhan
atau hewan disebut bahan alam. Banyak bahan alam yang berguna seperti untuk
pewarna, pemanis, pengawet, bahan obat dan pewangi. Kegunaan dari bahan alam
tersebut mendorong ahli-ahli kimia untuk mengisolasi dan mempelajari bahan alam
tersebut. Bahan alam yang beraneka ragam itu, pada umumnya dikelompokkan
berdasarkan kesamaan strukturnya atau jalur biosintesisnya. Beberapa kelompok
bahan alam ialah alkaloid, lipid, protein, karbohidrat, flavonoid, terpenoid
dan sebagainya.
Saat ini di
Indonesia banyak pengobatan yang dilakukan secara tradisional yaitu dengan
menggunakan bahan dari alam. Pengobatan secara tradisional ini dilakukan dengan
tujuan untuk menghemat biaya pengobatan yang semakin mahal. Pengobatan
tradisional ini juga dilakukan untuk memanfaatkan potensi kekayaan alam di
Indonesia yang sangat beragam.
Bahan obat
yang digunakan dapat berasal dari daun, batang, akar, bunga, biji ataupun organ
tanaman lainnya. Salah satu tumbuhan berkhasiat dan digunakan sebagai obat
adalah kecubung (Datura metel L.)
tanaman ini kaya akan senyawa alkaloid dari kelompok tropan. Alkaloid yang
berasal dari kecubung telah banyak digunakan dalam dunia kesehatan.
I.2.
Maksud dan tujuan
Dapat
mengetahui dan memahami senyawa alkaloid golongan tropan, biosintesis, struktur
, bentuk serta khasiat yang terdapat dalam tanaman kecubung.
I.3.
Rumusan masalah
1. Apakah yang dimaksud dengan
alkaloid.
2 Termasuk dalam alkaloid golongan
apakah alkaloid tropan.
3. Bagaimana biosintesa alkaloid
tropan.
4. Bagaimana struktur dan bentuk dari
alkaloid tropan.
5. Apa jenis tanaman yang mengandung
alkaloid tropan.
6.
Bagaimana cara isolasi alkaloid tropan dalam tumbuhan kecubung.
7. Apa khasiat dari tanaman yang
mengandung alkaloid tropan.
BAB
II
PEMBAHASAN
II.1.
Pengertian Alkaloid
Alkaloid
adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak ditemukan di alam. Hampir
seluruh senyawa alkaloida berasal dari
tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam
berbagai jenis tumbuhan. Semua alkaloida mengandung paling sedikit satu atom
nitrogen yang biasanya bersifat basa dan dalam sebagian besar atom nitrogen ini
merupakan bagian dari cincin heterosiklik.
Hampir semua
alkaloida yang ditemukan dialam
mempunyai keaktifan biologis tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula
yang sangat berguna dalam pengobatan. Misalnya kuinin, morfin dan stiknin
adalah alkaloida yang terkenal dan
mempunyai efek sifiologis dan psikologis. Alakaloida dapat ditemukan
dalam berbagai bagian tumbuhan seperti biji, daun, ranting dan kulit batang. Alkaloid
umumnya ditemukan dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari campuran
senyawa yang rumit yang berasal dari jaringan tumbuhan.
II.2.
Klasifikasi Alkaloid
Klasifikasi
alkaloid dapat dilakukan berdasarkan beberapa cara yaitu : berdasarkan jenis
cincin heterosiklik nitrogen, berdasarkan jenis tumbuhan darimana alkaloid
ditemukan, berdasarkan asal-usul biogenetik dan klasifikasi menurut Hegnauer, dimana
alkaloid dapat diklasifikasikan menjadi 3 : alkaloid sesungguhnya,
protoalkaloid, dan pseudoalkaloid.
Alkaloid berdasarkan atom nitrogennya, dapat dibagi menjadi 2 yaitu: Alkaloid dengan atom nitrogen
heterosiklik dan alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosiklik.
Alkaloid
tropan dapat diklasifikasikan ke dalam alkaloid dengan atom nitrogen
heterosiklik, dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya. Alkaloid
tropan mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3). Alkaloid
ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun
sumsum tulang belakang.
II.3.
Biosintesis Alkaloid Tropan
Biosintesis tropan dijelaskan dalam sintesis
klasik One Pot Robinson.
(R. Robinson, The Structural Relations of Natural Products, Clarendon Press,
Oxford, 1955, p. 59.)
Pada tahun 1917, Robinson membayangkan bahwa tropinone
bisa dipecah menjadi tiga unit: suksinaldehid, metilamin, dan aseton. Dia juga berpikir
bahwa unit ini bisa bergabung dengan cara reaksi Mannich ganda untuk membentuk
tropinone dalam satu langkah.
Ketika campuran dibiarkan berada dalam
air selama tiga puluh menit, tropin yang dihasilkan sangat kecil. Hasil ini
sangat rendah karena keasaman yang rendah dari aseton. Namun hasil dapat
ditingkatkan sampai 40% dengan menggunakan kalsium acetonedicarboxylate atau
etil acetonedicarboxylate bukan aseton. Garam kalsium atau ester sehingga
dihasilkan diubah menjadi tropinone oleh pemanasan dengan asam klorida. Dalam
asam acetonedicarboxylic, masing-masing kelompok metilen diapit oleh dua
kelompok karbonil, sehingga ada sejumlah besar bentuk enol. Schopf et al.
(1935) telah memperoleh hasil 70-85% dengan melakukan reaksi pada pH 7.
Mekanisme :
1.
Penambahan
Nukleofilik dari metilamin menjadi suksinaldehid diikuti dengan hilangnya air
membentuk amina.
2.
Penambahan
intramolekular dari amina ke unit kedu aldehid dan penutupan cincin pertama
3.
Reaksi
Mannich antarmolekul dari enolat aseton dikarboksilat
4.
Pembentukan
enolat baru dan pembentukan amina baru dengan hilangnya molekul air
5.
Reaksi
Mannich intramolekul kedua dan penutupan cincin kedua dengan hilangnya dua
kelompok karboksilat membentuk tropan.
II.4.
Struktur dan Bentuk Alkaloid Tropan
Tropan adalah amina bisiklik yang
memiliki cincin pirolidin dan cincin piperidin yang terhubung oleh atom
nitrogen umum dan 2 atom karbon. Berikut ini adalah elemen struktur umum dari
semua alkaloid tropan :
Tropane tidak terjadi secara alami dalam bentuk bebas
melainkan ditemukan sebagai bagian dari ester pada spesies tanaman. Ester dari
tropan umumnya metabolit sekunder dari tanaman.
Hampir semua obat-obatan berbasis
tropan adalah ester alami atau semi-sintetik. Ada juga yang dialkilasi atau senyawa
tropan yang di-arylasi yang dikenal sebagai phenyltropan.
II.5.
Tanaman Yang Mengandung Alkaloid Tropan
Ester dari
tropane telah ditemukan dalam keluarga tanaman yang berbeda seperti proteaceae,
rhizophoraceae, euphorbiaceae, convolvulaceae, dan, erythroxylaceae, tetapi umumnya
tanaman ini lebih dikenal dalam famili
solanaceae. Dalam famili solanaceae terdiri dari sekitar 100 genus dan 300 spesies,
di antaranya Datura sp, Brugmansia sp, Hyocyamus,
Atropa, Scopolia, Anisodus, Przewalskia, Physochlaina, Mandragora anthotroche,
Cyphantera, dan Duboisia dikenal sebagai tumbuhan yang kaya akan senyawa alkaloid
golongan tropan.
II.6. Isolasi Senyawa Alkaloid Tropan
dalam Tumbuhan Kecubung
Adapun cara
untuk mengisolasi senyawa alkaloid yang terdapat dalam tumbuhan kecubung ( Datura metel L.) yaitu bubuk daun kering
kecubung (23,3 kg) yang dibasahi dengan air suling, dicampur dengan kalsium
hidroksida (2,5 kg) dan didiamkan selama 1 malam lalu dimaserasi dengan dietil
eter (62 L) selama seminggu dan kemudian disaring. Hasilnya dimaserasi kembali dengan dietil eter (40 L). Filtrat digabungkan, dan konsentrasi tekanan
dikurangi dan kemudian diekstraksi dengan asam sulfat 0,25 N dengan kloroform.
Gabungan ekstrak kloroform dicuci, dikeringkan dan diuapkan di bawah tekanan,
menghasilkan basis mentah 48, 6 g. Basis kasar dibagi menjadi enam bagian yang
sama (8,1 g) dan setiap bagian diperlakukan sebagai berikut : basis mentah dilarutkan dalam volume kecil
kloroform dan dicampur dengan alumina, udara kering dan dikemas ke atas Kolom
alumina (40x2 cm) kolom dielusi dengan kloroform sampai tidak ada jejak
alkaloid dapat dideteksi pada fraksi terakhir. Klorofil dan beberapa kotoran
telah dihapus dalam tahap ini.
Gabungan eluat
diuapkan tekanan dikurangi sampai kering
dan menghasilkan basis mentah (42 g).
Dimurnikan dengan dilarutkan dalam kloroform 1 ml dan digoreskan pada lempeng silika gel. Kromatogram yang
dikembangkan dua kali dengan 5% metanol dalam dietil eter, kromatogram
disemprot dengan reagen Dragendroff pada
tepi kromatogram dan bekas muncul
setelah penyemprotan diberi nomor 1,2,3 dan 4 masing-masing yang digunakan
sebagai panduan untuk menggores .Setiap kloroform dan diikuti dengan metanol.
Gabungan eluen yang menguap sampai kering di bawah tekanan rendah untuk
menghasilkan bercak coklat.
II.7.
Khasiat Alkaloid Tropan
Alkaloid tropan
memiliki khasiat dalam mempengaruhi
sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak maupun sumsum tulang belakang,
melebarkan pupil mata (Atropa belladona).
Alkaloid ini juga sebagai agen antikolinergik, dalam pengobatan sebagai
antispasmodik, analgetik, sedatif dan dalam pengobatan asma. Alkaloid tropan
digunakan pula sebagai anti insecta.
BAB
III
PENUTUP
III.1.
Kesimpulan
1.
Alkaloid
adalah senyawa organik yang mengandung paling sedikit satu atom nitrogen yang
biasanya bersifat basa dan dalam sebagian besar atom nitrogen ini merupakan
bagian dari cincin heterosiklik.
2.
Alkaloid
tropan dapat diklasifikasikan ke dalam alkaloid dengan atom nitrogen
heterosiklik.
3.
Bentuk
alkaloid tropan adalah amina
bisiklik yang memiliki cincin pirolidin dan cincin piperidin yang terhubung
oleh atom nitrogen umum dan 2 atom karbon.
4.
Isolasi
alkaloid tropan dilakukan dengan cara ekstraksi yaitu dimaserasi kemudian
dimurnikan.
5.
Khasiat dari
alkaloid tropan yaitu sebagai halusinogen, analgesik, sedatif, bronkodilator
dan sebagai anti insecta.
III.2.
Saran
-
DAFTAR
PUSTAKA
1. Payom
Tantivatana. Alkaloid of The Leaves Datura metel Linn.
Chulalongkorn University: Thailand
2. K. Anu
Kiruthik, R. Sornaraj. 2011. Screening of
bioactive components of the flower Datura metel using the GC-MS technology
. IJPRIF : USA.
3. Robinson, Trevor,. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. ITB:
Bandung. P.284-289.
4. Sovia Lenny. 2006. Senyawa Flavonoida, Fenil
Propanoida dan Alkaloida. USU
:Sumatera Utara
5. Khuluqi, Rofa Husnul. 2010. Uji Potensi
Ekstak Daun Kecubung (Datura metel L.). Universitas Brawijaya : Surabaya.
6. F. Sinung
Pranata. 1997. Isolasi Alkaloid dari Bahan Alam. UAJY : Yogyakarta.
7. Q.Hasibul
Hasan.Tropane. Shahjalal University of Science & Technology.
Bangladesh.
8. R.
Robinson, The Structural Relations of Natural Products, Clarendon Press,
Oxford, 1955, p. 59 available
on (http://lab-q.net/synthesis/syn_tropine/)
Comments
Post a Comment